Code:
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% chapterprefix: Kapitel x\\, noonelinecaption: caption ist links
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%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
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%\usepackage{chemfig}%Strukturformeln zeichnen (funktioniert evt. nicht)
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%Blöcke nicht entkommentieren mit \begin{comment} bzw. \begin{Loesung}: funktioniert nicht
%\usepackage{comment}
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
\usepackage{sectsty} %für Underlinen der Section
\sectionfont{% % Change font of \section command
\usefont{OT1}{bch}{b}{n}% % bch-b-n: CharterBT-Bold font
\sectionrule{0pt}{0pt}{-5pt}{0.8pt}% % Horizontal rule below section
}
\parindent 0pt
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
\usepackage{fancyhdr} %Kopf- und Fußzeile
\pagestyle{fancy}
\fancyhf{}
\fancyhead[L]{Praktikum Anorganische und Organische Chemie I} %Kopfzeile links bzw. innen
\fancyhead[C]{} %Kopfzeile mittig
\fancyhead[R]{Veresterung} %Kopfzeile rechts bzw. außen
%\fancyhead[R]{\sectionmark}
\renewcommand{\headrulewidth}{0.5pt} %Linie oben
\fancyfoot[L]{Hans Mustermann} %Fußzeile links bzw. innen
\fancyfoot[C]{ETH Zürich, Frühlingssemester 2012} %Fußzeile mittig
\fancyfoot[R]{\thepage} %Fusszeile rechts bzw. außen
\renewcommand{\footrulewidth}{0.5pt} %Linie unten
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
\begin{document}
\begin{titlepage}
\begin{center}
Praktikum Anorganische und Organische Chemie I\\
\vspace{3cm}
\title{Synthese von 2-Methylpropyl formate durch Veresterung}%\newcommand{\titel}{Praktikum Anorganische und Organische Chemie I}
\huge \textbf{\textsf{Synthese von 2-Methylpropylethanoat}} \\
\huge \textbf{\textsf{(Essigsäureisobutylester/ Isobutylacetat)}}\\
\vspace{2cm}
\begin{figure}[h] % h für genau hier, wo man den Code schreibt, p für eine neue page, b bottom (unten) und t top (oben) zB.: [ht]
\begin{center}
\includegraphics[width=5cm]{isobutylacetat} %oder acetatps} % ohne width wird das Bild genau so breit, wie die Seitenbreite
%\caption{} % hiermit wird eine Bildlegende hinzugefügt.
\end{center}
\end{figure}
\vspace{2cm}
\normalsize{Hans Mustermann, D-CHAB, 2. Semester, Mail\\
\vspace{1cm}
Assistent: Hans Mustermann}
\vspace{7cm}
\end{center}
% \normalsize{Abstrakt: .......}\\\\\\
Zürich, 6. März 2012\\
Hans Mustermann
\end{titlepage}
\newpage
%\tableofcontents %Inhaltsverzeichnis wird erstellt
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
\setcounter{page}{1}
\section*{\caps{Versuchsbeschrieb}}
Durch Veresterung von 2-Methylpropanol mit Ethansäure unter Katalyse durch Schwefelsäure wurde Isobutylacetat hergestellt. Das Produkt wurde mittels Destillation gereinigt. Zur Identifizierung und Reinheitsanalyse wurde ein IR-Spektrum \footnote{Infrarot-Spektrum} gemessen.
\section*{\caps{Einleitung}}
Isobutylacetat ist ein farbloser, leichtentzündlicher Fruchtester, der auch in Bananen enthalten ist. Als apolares Lösungsmittel wird es besonders häufig in der Lackindustrie verwendet. Ferner findet es Anwendung bei der Herstellung von Reinigungsmitteln und Klebstoffen \cite{Isobutylacetat}.
\section*{\caps{Stoffeigenschaften und Reaktionsmechanismus}}
Isobutylacetat (3) wurde in diesem Versuch durch Veresterung von Isobutanol (1) mit Essigsäure (2) synthetisiert. Die Reaktion wurde durch Schwefelsäure katalysiert. Als Nebenprodukt entstand Wasser (4).\\
\includegraphics[width=1.0\textwidth]{veresterunghauptreaktion}\\
\begin{table}[h]
\centering
\label{AAAAAAA}
\begin{tabular}{ccccc}
\toprule
\textbf {Substanz} & \textbf{molare Masse} & \textbf{Dichte} & \textbf{Sdp.} \footnotemark & \textbf{R- und S-Sätze}\\
& \textbf{[g/mol]} & \textbf{[g/ml]} & \textbf{[}\boldsymbol{\symbol{23}}\textbf{\textit{C}]} \\ \midrule
%Alternative: [$^\circ C}$]
Isobutanol (1) & 74.12 & 0.80 & 108 & R:10-37/38-41-67\\
&&&& S:13-26-37/39-46-7/9 \\ \bottomrule
Essigsäure (2) & 74.12 & 3.24 & 97.4 & R:34-42-35-10-36/38\\
&&&& S:26-36/37/39-45-23-24/25 \\ \bottomrule
Schwefelsäure & 98.08 & 1.84 & 290 & R:36/38-35-39/23/24/25-23/24/25-11\\
&&&& S:26-30-45-36/37-16 \\ \bottomrule
Isobutylacetat (3) & 116.16 & 0.873 & 118 & R:11-66\\
&&&& S:16-23-25-29-33 \\ \bottomrule
\end{tabular}
\end{table}
\footnotetext{Siedepunkt}
\textbf{R-Sätze:}\\\\
\begin{tabbing}
R39/23/24/25... \= ccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc \kill
\rsnumber{R10} \> \rsphrase{R10}\\
\rsnumber{R11} \> \rsphrase{R11}\\
\rsnumber{R23/24/25} \> \rsphrase{R23/24/25}\\
\rsnumber{R34} \> \rsphrase{R34}\\
\rsnumber{R35} \> \rsphrase{R35}\\
\rsnumber{R36/38} \> \rsphrase{R36/38}\\
\rsnumber{R37/38} \> \rsphrase{R37/38}\\
\rsnumber{R39/23/24/25} \> Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition\\
\> durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.\\
\rsnumber{R41} \> \rsphrase{R41}\\
\rsnumber{R42} \> \rsphrase{R42}\\
\rsnumber{R66} \> \rsphrase{R66}\\
\rsnumber{R67} \> \rsphrase{R67}\\
\end{tabbing}
\\
\textbf{S-Sätze:}\\\\
\begin{tabbing}
S36/37/39 \= jklllllllllllllllllllllllller Haut und durch Verschlucken. \kill
\rsnumber{S7/9} \> \rsphrase{S7/9}\\
\rsnumber{S13} \> \rsphrase{S13}\\
\rsnumber{S16} \> \rsphrase{S16}\\
\rsnumber{S23} \> Nicht einatmen.\\
\rsnumber{S24/25} \> \rsphrase{S24/25}\\
\rsnumber{S25} \> \rsphrase{S25}\\
\rsnumber{S26} \> \rsphrase{S26}\\
\rsnumber{S29} \> \rsphrase{S29}\\
\rsnumber{S30} \> \rsphrase{S30}\\
\rsnumber{S33} \> \rsphrase{S33}\\
\rsnumber{S36/37} \> \rsphrase{S36/37}\\
\rsnumber{S36/37/39}\> Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille / Gesichts-\\
\>schutz tragen.\\
\rsnumber{S37/39} \> \rsphrase{S37/39}\\
\rsnumber{S45} \> \rsphrase{S45}\\
\rsnumber{S46} \> \rsphrase{S46}\\
\end{tabbing}
Die bei der Destillation erhaltenen Fraktionen, bestehend aus Chloroform und dem Produkt Isobutylacetat, wurden im Karnister für chlorierte organische Lösungsmittel entsorgt.
Im folgenden wird der detaillierte Reaktionsmechanismus dargestellt. Im ersten Schritt greift das Elektrophil \ce{H+} das Carbonyl-Sauerstoffatom der Essigsäure an. Dabei geht ein nichtbindendes Elektron des Sauerstoffatoms eine kovalente Bindung mit dem \ce{H+} ein.
\\
\includegraphics[width=1.0\textwidth]{teilreaktion1}\\%Endung alternatiiv: reaktionsmechanismusdetaileps
Das partiell positiv geladene C-Atom der Essigsäure bindet nun an das freie Elektronenpaar der Hydroxygruppe von Isobutanol.\\
\includegraphics[width=1.0\textwidth]{teilreaktion2}\\
Im dritten Schritt geht zuerst das \ce{H+} der Oxoniumgruppe auf ein lonepair einer Hydroxygruppe über, wobei direkt danach \ce{H2O} abgespalten wird. \\
\includegraphics[width=1.0\textwidth]{teilreaktion3}\\
Zuletzt wird das \ce{H+} der Schwefelsäure (Katalysator) wieder abgespalten, worauf Isobutylacetat entsteht.\\
\includegraphics[width=1.0\textwidth]{teilreaktion4}\\
\section*{\caps{Versuchsdurchführung}}
23.2 ml Isobutylalkohol (0.25 mol, 1 Äquivalent), 34.4 ml Essigsäure (0.6 mol, 2.4 Äquivalente) und 5.0 ml konzentrierte Schwefelsäure wurden in einem 250 ml Rundkolben zusammengegeben. Unter Rühren und Rückflusss wurde das Gemisch bei 120 °C während zweieinhalb Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit einem Scheidetrichter mit der doppelten Menge Wasser versetzt, geschüttelt und zum Absetzen der wässrigen Phase eine kurze Zeit stehen gelassen. Die wässrige Phase wurde von der organischen obrigen Phase entfernt. Danach wurde die wässrige Phase mit Dichlormethan gewaschen und anschliessend die organischen Phasen vereinigt. Es wurde zweimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Die organische Phase wurde mit Magnesiumsulfat (\ce{MgSO4*2H2O}) getrocknet. Im Anschluss wurde das flüchtige Lösungsmittel Dichlormethan am Rotationsverdampfer abdestilliert. Die organische Phase wurde am nächsten Versuchstag mit einem Liebig-Kühler mit einer Tropfgeschwindigkeit von ungefähr einem Tropfen Destillat pro Sekunde abdestilliert.
\section*{\caps{Auswertung und Massenbilanz}}
Die erste Fraktion lief bei einer Kopftemperatur von 55$^\circ C}$, was der Siedetemperatur von Chloroform (Sdp.: 61$^\circ C}$) entsprach. Darauf nahm die Tropfgeschwindigkeit ab und die Temperatur fiel, da zu wenig Dampf im Kühler vorhanden war. Die Temperatur stieg dann aber bald wieder an, sehr schnell, bis sie eine Kopftemperatur von 110$^\circ C}$ erreichte. Ab hier wurde die zweite Fraktion genommen.\\
\\
Zur Identifikation wurde ein IR-Spektrum des Produktes (Isobutylacetat) gemessen.\\
\begin{tabbing}
Wellenzahl cmdd ssdddsseee\= Intensität..... \= Zuordnung \kill
%\textbf{Wellenzahl cm$^{-1}$ \cite{Wellenlänge2, Wellenlänge1}} \> \textbf{Intensität} \> \textbf{Zuordnung}\\%der Abstand zwischen Wellenlänge1, und Wellenlänge2 ist sehr wichtig
\textbf{Wellenzahl cm\textsuperscript{$-1$} \cite{Wellenlänge2, Wellenlänge1}} \> \textbf{Intensität} \> \textbf{Zuordnung}\\%der Abstand zwischen Wellenlänge1, und Wellenlänge2 ist sehr wichtig
2968 \> stark \> C-H\\
1747 \> stark \> C=O\\
1470 \> stark \> \ce{CH2}\\
1380 \> variabel \> C-H\\
1235 \> stark \> C-O\\
\end{tabbing}
\vspace{-3cm} \hspace{10cm} \includegraphics[width=4cm]{isobutylacetat}
\vspace{1cm}
%Ohne Paket Chemieformeln eingeben: Chemische Zeichen: + H^{+} OH^{-} H_{3}O^{+} O_{2} N_{2} \xrightarrow{H_{2}O} \to \frac{a}{b} \log x \ln x 6,022 cdot 10^{23} \pi \sqrt{x} \cdot \sum \approx \alpha \Delta \delta \rho \kappa \int_a^b \! f(x) \, \dd x _{2}^{4} \left[He\right]}
Die charakteristischen Peaks (C=O, C-H, \ce{CH2}, C-O) sind alle vorhanden. Im Vergleich mit dem Referenzspektrum enthält das IR der gereinigten Substanz wenige Fremdpeaks (2361\footnote{Diese Wellenzahl entspricht keiner charakteristischen Bande. Si-H oder manche N-Bindungen weisen eine ähnliche Wellenzahl auf wie die nicht identifizierbare Bindung.}) und bestätigt somit ihre Reinheit.
\\\\
Die Ausbeute betrug 18.8g (65 \%, Ansatz: 0.25 mol).
\begin{thebibliography}{90}%30 gibt max. Anzahl von Zeichen eines Eintrages an; für jeden zitierten Eintrag muss hier noch manuell der Eintrag mit genauen Literaturangaben vervollständigt werden.
%\bibitem[Goosens95]{goosens}M. Goosens, F.
%Mittelbach, A. Samarin: \textit{
%Der \LaTeX-Begleiter},
%Addison-Wesley Deutschland (1995)
%
\bibitem{Isobutylacetat} \emph{\urlwofont{www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_DE_CB8852805.htm}},\\ abgerufen am 1. März 2012 %siehe (mit Textsuche): "Reinigungsmitteln und Klebstoffen\cite{Isoubutylacetat}.
\\
\bibitem{Wellenlänge1} \emph{\urlwofont{http://chemistry.csudh.edu/faculty/jim/infrared}}\textit{\%20spectoscopy.ppt,}\\ abgerufen am 1. März 2012
\\
\bibitem{Wellenlänge2} \emph{\urlwofont{http://www2.ups.edu/faculty/hanson/Spectroscopy/IR/IRfrequencies.html}},\\ abgerufen am 1. März 2012
\end{thebibliography}
\vspace{1cm}
Gedruckte Literatur:\\
\textit{Grundoperationen der präparativen organischen Chemie - Eine Einführung}; Keese, R.; Druckerei \vspace{2cm}%nach der folgenden Zeile "....2003" kommt ein vertikaler Abstand
Glauser AG: Fraubrunnen, 2003\\
\textbf{Weiterführende Literatur}\\\\
\textit{Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen}; Pretsch. E; Springer-Verlag: \vspace{5cm} Heidelberg; 2010\\
%an dieser Stelle gesetzt: \vspace{7cm} => NACH dem Wort "Anhang" wird ein vertikaler Abstand von 7 cm erzeugt.
\textbf{Anhang}\\\\
- Referenzspektrum SDBS\\
- Gemessenes IR-Spektrum
\end{document}
Lesezeichen